Na prvom nastupu, kao desetogodišnjak, pjevao je "Ave Mariju" i ostavio publiku bez daha. Studirao je solo pjevanje i bio je jedan od najboljih studenata. Karijeru pop pjevača počeo je s 15 godina, kada je sudjelovao na festivalu "Makfest". Godinu dana poslije počinje glazbenu suradnju s Grigorom Koprevom, što se pokazalo dobitnom kombinacijom. Pjesme "Usne na usnama" i "Sunce u tvojoj zlatnoj kosi" otvaraju mu vrata makedonske glazbene scene. U vrlo uspješnoj 1999. godini, izdao je prvi album, Negdje u noći, i održao svoj prvi samostalni koncert. Usprkos tomu što je nizao uspjehe, ostao je skroman. Kako je počeo pjevati u tinedžerskoj dobi, obožavatelji su ga zasipali plišanim igračkama, kojih je imao napretak, pa je jednu posebnu sobu u svojoj kući u Kruševu imao samo za njih. Njegova je rodna kuća, zahvaljujući njegovoj popularnosti, postala turistička atrakcija. Pobijedio na međunarodnom glazbenom festivalu "Slavjanski bazar" u Bjelorusiji 2000. godine.

Godine 2002., kreće na turneje izvan granica Makedonije. Velike uspjehe ostvaruje prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a kasnije i u Hrvatskoj i Sloveniji. Glazbeni kritičari su ga nazivali pjevačem anđeoskog glasa. No, veliku popularnost nije stekao samo iznimnim glasovnim mogućnostima. Tako je 2003. godine dobio humanitarnu nagradu Majke Tereze za svoje brojne humanitarne nastupe. Kao UNICEF-ov veleposlanik dobre volje pomagao je djeci. Njegova pjesma "This world", snimljena 2004. postala je UNICEF-ova himna.

Još veću slavu stekao je nakon nastupa na Eurosongu 2004. u Turskoj s pjemom "Life", gdje je osvojio 14. mjesto. Mnogi se makedonski pjevači na makedonskom natjecanju za pjesmu Eurovizije nisu ni prijavili, uvjereni u Tošetovu pobjedu, dajući mu time iznimno priznanje kao pjevaču.

»Ljubav, tolerancija i to da svoj život živimo kao da ćemo živjeti milijun godina, to nas činu ljudima»

Na hrvatsko tržište probija se 2004., zahvaljujući suradnji s Tonijem Cetinskim, s pjesmom "Lagala nas mala". On ga je pozvao i da mu gostuje na turneji. Sve popularniji postaje izdavanjem albuma na hrvatskom jeziku Dan za nas, čime je dobio priliku da se čuje u hrvatskom eteru. Hrvatska publika brzo ga je prihvatila i zavoljela, a najbolji pokazatelj je izbor prema kojem je Toše Proeski izabran za najboljeg hrvatskoga pjevača i izvođača, iako nije hrvatskog podrijetla. Imao je četrdesetak pjesama na hrvatskom jeziku i 40 tisuća prodanih albuma u Hrvatskoj u posljednje dvije godine. Jedini je inozemni pjevač, koji je osvojio glavnu nagradu Hrvatskog radijskog festivala. Nakon pobjede na HRF-u rekao je, da mu nagrade nisu važne, već da pjeva za publiku: »Ljubav, tolerancija i to da svoj život živimo kao da ćemo živjeti milijun godina, to nas činu ljudima». Imao je velike hitove u duetima s Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom, koja je za njega napisala i možda njegov najveći hit "Srce nije kamen". To je bila najizvođenija skladba na hrvatskim radijskim postajama 2006. godine. Posljednjih godina je trijumfirao na brojnim festivalima u državama bivše Jugoslavije. Toše nije nikad zaboravio svoje makedonske korijene, a makedonskoj narodnoj glazbi posvetio je album Božilak (duga), gdje je najdojmljivija izvedba pjesme "Zajdi, zajdi, jasno sonce".

Do diplome su mu nedostajala samo dva ispita. Te ispite planirao je položiti na proljeće 2008., a najviše ga veselio diplomski rad – cjelovečernji klasični koncert. Glazbenim finesama podučavao ga je profesor William Riley u New Yorku, gdje je išao na glazbeno usavršavanje. Kod istog je učitelja svojedobno išao i jedan od triju tenora, Luciano Pavarotti.

Toše Proeski poginuo je u prometnoj nesreći 16. listopada 2007. godine u 26. godini života kod Nove Gradiške na autocesti A3 Zagreb – Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu. Pjevač je poginuo na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice a u trenutku sudara, svi su spavali, uključujući i vozača.

Cijela Makedonija je s nevjericom primila tragičnu vijest, te da su gotovo svi građani odmah po primitku vijesti, došli iskazati počast Toši paljenjem svijeća u Skopju i Kruševu.

...I danas će se većina sa sjetnim uzdahom i na svoj način prisjetiti pjevača koji je ostavio neizbrisivi trag među svima nama, kako svojim pjesmama, tako i humanim djelima po kojima je bio poznat.

I.Horvath